Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1

 

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik S_N1

Pada blog sebelumnya kita sudah membahas tentang reaksi substitusi nukleofilik SN2, dan pada blog kali ini kita akan membahas tentang reaksi substitusi nukleofilik SN1.

Pada link  https://youtu.be/w1mkSmKyue8 dijelaskan bahwa, S_N1 merupakan singkatan dari Substitusi Nukleofilik dan angka 1 mengandung makna bahwa tahap penentu laju reaksi ini merupakan reaksi molekul tunggal.  Reaksi ini melibatkan suatu zat dimana antara karbokation dan juga sering terjadi pada reaksi alkil halida sekunder maupun tersier, ataupun dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder dan tersier.

Alkil halida tersier mengalami mekanisme S_N1, dimana mekanisme S_N1 sendiri yaitu reaksi ion. Pada umumnya reaksi S_N1 yang nukleofiliknya berupa basa yang amat lemah sepertu H₂O dan C₂H₅OH yang mana direaksikan dengan alkil halida tersier terbentuk prodak substitusi. Karena H₂O juga digunakan sebagai pelarut, jadi reaksi ini disebut dengan reaksi solvolisis. Reaksi solvolisis berasal dari kata solvent dan -lysis yang artinya pemecahan oleh pelarut.

Ciri-ciri reaksi S_N1

Ciri-ciri reaksi yang  berjalan dengan mekanisme S_N1 ialah sebagai berikut:

1. Laju reaksi tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Langkah awal ialah penentu laju, dan nukleofil tidak terlibat pada langkah ini. Maka kendala pada laju reaksi ini yaitu laju pembentukan karbokation, bukan laju reaksinya dengan nukleofil, dan berlangsung sangat cepat pula.

2. Apabila karbon pembawa gugus pergi ialah stereokimia, reaksi berlangsung terutama dengan hilangnya aktifitas optis. Maka hanya ada tiga gugus yang melekat pada karbon yang bermuatan positif ( pada karbokation).

3. Reaksi yang paling cepat apabila gugus alkil pada substrat keadaan tersier dan terjadi paling lambat pada substrat premier.

 

Contoh penerapan reaksi S_N1

Disini saya mengambil contoh reaksi antara tributil bromida (CH₃)₃CBr dengan H₂O. Pada tahap pertama terjadi tahap ionisasi. Yang mana Br perlahan-lahan melepaskan dirinya dari substratnya. Dalam tahap ini juga terjadi keadaan transisi, hal ini dikarenakan alkil halida tersier mematahkan ikatan antara karbon dengan gugus pergi. Setelah ikatan antara karbon dengan gugus pergi lepas maka menghasilkan suatu zat diantara karbokation dengan anion gugus pergi. Seperti yang terlihat pada gambar :

Selanjutnya tahap penggabungan, pada tahap ini karbokation bereaksi dengan pelarut, yang disini pelarutnya adalah H₂O ataupun nukleofilik yang lemah. Reaksi penggabungan yang terjadi, berlangsung sangat cepat hal ini dikarenakan karbokation merupakan sebuah zat antara yang sangat reaktif. Pada tahapan ini dihasilkan keadaan transisi yang mana terbentuknya ikatan baru antara oksigen dengan karbon. Dan menghasilkan produk antara terbutil alkohol yang masih memiliki proton.

 

Pada tahap ini sudah bisa dikatakan tahap ion S_N1, akan tetapi dikarenakan hasil produknya masih berproton, maka ditambahkan suatu tahapan lagi yaitu tahap asam basa. Pada tahap ini yang berperan sebagai asam ialah ter-butil alkohol dan alkohol berperan sebagai basa. Yang mana reaksi yang terjadi ialah reaksi kesetimbangan yang menghasilkan ter-butil alkohol dan asam H₃O⁺  ataupun air yang berproton. Ketiga tahap diatas merupakan mekanisme substitusi nukleofilik S_N1.

Permasalahan :

1. Pada reaksi SN1, jika karbon yang membawa gugus pergi bersifat kiral , maka reaksi yang terjadi menyebabkan aktivitas optik hilang, mengapa hal tersebut demikian?

2. Seperti yang kita ketahui nukelofilik dapat menyerang dari kedua sisi, bagaimana caranya?

3. Apakah reaksi SN1, dapat terjadi pada pelarut selain air? Dan bagaimana jika hal tersebut terjadi?

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

 

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik S_N2

 

Pada blog kali ini saya akan membahas tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik S_N2. Sebelumnya kita harus mengetahui terlebih dahulu apa itu S_N2, S_N2 merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler. Dan mekanisme reaksi merupakan bagaimana suatu reaksi itu terjadi. Mekanisme S_N2 tidak sama dengan mekanisme reaksi S_N1. Mekanisme SN2 ialah proses satu-langkah atau serempak, yang dinyatakan sebagai berikut :

 

https://www.youtube.com/watch?v=s6tB5xvbzIs&feature=youtu.be

Pada link tersebut dijelaskan bahwa, apabila sebuah  nukleofilik bereaksi dengan substrat yang mana substrat tersebut mengandung sebuah gugus pergi. Misalnya yaitu alkil halida akan mendapatkan sebuah prodak dimana nukleofiliknya akan berikatan langsung dengan karbon alkilnya. Kemudian dalam keadaan yang sama, gugus pergi juga lepas sebagai anion. Saat sebelum menghasilkan suatu prodak ada satu keadaan, keadaan itu harus dilakukan menggunakan cukup energi, nahh keadaan inilah yang disebut dengan keadaan transisi. Keadaan transisi merupakan keadaan dimana energi potensialnya lebih tinggi dibandingkan reaktan dan produk.  Di dalam keadaan transisi inilah yang akan menentukan apakah menghasilkan suatu prodak atau bahkan kembali menjadi suatu substrat dan nukleofiliknya. Maka keadaan transisi ini sangat penting. Nukleofilik akan menyerang suatu karbon dan gugus karbon pergi akan segera meninggalkan karbonnya, jadi keadaan transisinya seperti itu. Maka nukleofilik akan membentuk suatu ikatan yang baru dengan karbon sedangkan antara karbon dengan gugus pergi memutuskan ikatannya.

Contohnya sebagai berikut :

Bromo etana dan ion hidroksida, dimana nukleofilik ion hidroksida bereaksi dengan bromo etana. Jadi, ion hidroksida berfungsi sebagai nukleofilik dan meyerang suatu bromo etana dan belakang karbon serta menggantikan satu gugus pergi ion bromida.

Permasalahan :

1. Apabila mekanisme reaksi SN2 tidak dilakukan serentak, apa yang terjadi? Dan apakah mekanisme nya bisa berlangsung?

2. Mengapa pada keadaan transisi kita dapat menyatakan reaksi yang terjadi adalah SN2?

3. Keadaan transisi membutuhkan energi yang tinggi, apabila energinya tinggi akan membentuk apa? Dan apabila tidak, apa yang terjadi?

Kajian Stereokimia Senyawa Kiral Hasil Modifikasi

 

Kajian Stereokimia Senyawa Kiral Hasil Modifikasi

Di dalam blog kali ini saya akan membahas materi mengenai kajian stereokimia senyawa kiral hasil modifikasi, dan sebelumnya kita harus terlebih dahulu memahami apa itu senyawa kiral dan akiral.

Senyawa kiral merupakan ketika empat gugus yang berbeda berikatan dengan karbon tetrahedral, hasil cerminannya merupakan senyawa yang berbeda.

Untuk membedakan atom kiral dengan akiral, biasanya atom kiral diberikan tanda bintang sebagai pembeda antara atom akiral. Suatu senyawa dapat dikatakan akiral apabila objek yang dapat dihimpit pada bayangan cerminnya Sedangkan pada suatu senyawa dapat dikatakan kiral apabila objek yang tidak dapat dihimpit pada bayangan cerminnya.

Adapun cara untuk membuat  suatu senyawa dari akiral bisa menjadi kiral dapat dilakukan dengan menggunakan reaktan, digunakannya reaktan pada proses ini untuk dapat mempercepat proses pemurnian dan agar dapat mempercepat larut dalam air serta mengikat asam lebih cepat. Untuk menginduksi substrat prokiral kita memerlukan bahan dasar kiral ataupun dapat menggunakan  katalis kiral.

Hal ini sesuai dengan jurnal yang saya baca yang terdapat pada  https://scholar.google.com/scholar?hl=id&as_sdt=0%2C5&q=senyawa+kiral&btnG=#d=gs_qabs&u=%23p%3D9BO8fkytcXkJ

Di dalam jurnal tersebut dijelaskan bagaimana sintesis senyawa kiral hasil reaksi antara metileugenol kasar dengan asam asetat. Dimana berdasarkan analisis yang dilakukan kemungkinan terdapat senyawa 1-(3,4-dimetoksifenil)-2- propanilasetat. Sturktur ini merupakan senyawa kiral, karena propanil mengikat 4 gugus yang berlainan.

 

Permasalahan :

1.      1. Mengapa senyawa eugenol banyak dilakukan penelitian?

2.     2. Mengapa terjadi perbedaan sifat fisik warna metil eugenol yang dilakukan pada proses sintesis                senyawa kiral?

3.     3. Pada proses analisis sampel metil eugenol, sampel apa yang digunakan dan apakah sampel tersebut         menggunakan sampel murni?

Stereokimia

 

Stereokimia

 

Pada blog ini, saya akan membahas materi mengenai stereokimia. Apa itu stereokimia? Stereokimia adalah ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari suatu molekul. Stereokimia ini sangat penting, karena dengan adanya stereokimia ini suatu struktur yang memiliki rumus molekul sama karena susunannya berbeda dapat menyebabkan fungsi yang berbeda pula. Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi tatanannya berbeda.

Stereokimia mempunyai 3 aspek, yaitu :

1. Isomer geometri, yaitu membahas tentang bagaikan ketegaran (rigidity) dalam suatu molekul yang dapat menghasilkan isomer.

2. Konfigurasi molekul, yakni membahas tentang bentuk molekul dan bagaimana molekul dapat berubah.

3. Kiralitas molekul, yaitu membahas tentang bagaimana penataan kiri ataupun kanan disuatu atom karbon yang menghasilkan isomer.

Ada dua jenis isomer, yaitu :

1. Isomer Struktural

Isomer ini merupakan senyawa dengan rumus molekul sama tetapi memiliki bentuk struktur berbeda. Isomer struktural terbagi lagi menjadi 3, yaitu :

 a.) Isomer kerangka, yaitu senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi kerangka yang berbeda-beda.

b.) Isomer posisi, yaitu senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi memiliki gugus di posisi yang berbeda, maka senyawa-senyawa tersebut adalah senyawa yang berbeda.

c.) Isomer gugus fungsi, yaitu senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi memiliki perbedaan posisi atom, sehingga menyebabkan terjadinya perubahan gugus fungsi.

 

2. Isomer Ruang atau Stereoisomer

Isomer ruang dapat diartikan sebagai senyawa-senyawa dengan rumus-rumus molekul sama persis, dan juga susunannya sama akan tetapi mempunyai perbedaan pada bentuk ruangnya. Isomer ruang terbagi lagi menjadi 2, yaitu :

a.) Isomer Geometri

Isomer geometri dapat terbentuk karena senyawa memiliki rumus molekul yang sama akan tetapi memiliki struktur ruang yang berbeda. Isomer ini terdiri dari isomer cis dan trans. Untuk dapat dikatakan isomer cis dan trans, harus memenuhi syarat yaitu adanya ikatan rangkap 2 atom C pada alkena, pada setiap atom C pada ikatan rangkap itu mengikat gugus atau atom yang berbeda.

Contohnya :

 

 

b.) Isomer Optis

Isomer optis ini dimiliki oleh senyawa hidrokarbon yang mengandung atom karbon kiral. Atom karbon kiral ialah atom karbon yang mengikat 4 unsur atau gugus yang berbeda.

Molekul Kiral

Molekul kiral ialah molekul yang memiliki bayangan cermin tidak dapat berhimpitan atau bertumpukan. Kiralitas terjadi karena adanya senyawa karbon yang tidak simetris. Kata kiral berasal dari bahasa yunani kheir yang artinya tangan. Secara umum, kiral menggambarkan suatu objek yang dapat berhimpitan atau bertumpukan secara pas dengan bayangan. Sedangkan akiral atau tidak kiral adalah benda yang identik dengan bayangan cermin. Kiralitas dapat dipelajari menggunakan tangan manusia sebagai perumpamaan.

 

Permasalahan :

 

1. Dalam proses penglihatan, keisomeran cis-trans sangat penting. Apa yang membuat keisomeran cis-trans itu sangat penting?
2. Mengapa molekul kiral sudah pasti asimetris sedangkan molekul asimetris belum tentu kiral?
3. Apakah setiap molekul mempunyai pusat kiral yang memiliki bidang simetris, berikan penjelasannya?

Klasifikasi Reaksi-Reaksi Organik Dasar

 

Klasifikasi Reaksi-Reaksi Organik Dasar

 

Baiklah pada blog ini saya akan menjelaskan klasifikasi reaksi-reaksi organik dasar. Disini saya akan membahas tentang rekasi adisi, reaksi subsitusi,dan reaksi eliminasi.

  

1. Reaksi adisi

Reaksi adisi merupakan reaksi penggabungan dua molekul bahkan lebih menjadi sebuah molekul yang lebih besar diikuti dengan berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi karena adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat pada reaksi adisi memiliki ikatan rangkap. Reaksi adisi bisa juga diartikan sebagai reaksi pemutusan ikatan rangkap atau tak jenuh menjadi ikatan tunggal atau jenuh. Jenis struktur yang paling umum mengalami terjadinya reaksi adisi adalah ikatan rangkap dua dan rangkap tiga. Reaksi adisi ini adalah kebalikan dari reaksi eliminasi.

Dalam reaksi adisi menggunakan aturan Markovnikov yang dikemukakan oleh Vlademir Markovnikov. Adapun aturannya adalah sebagai berikut :

1. Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron

2. Gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Saat Alkil makin besar,maka daya dorong akan makin kuat juga. Pengurutan kekuatan alkil ialah : - CH₃ –  C₂H₅ – C₃H₇

3. Gugus elektronegatif merupakan gugus pensrik elektron.

Contoh reaksi adisi :

 

 

2. Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi adalah reaksi dimana suatu atom yang ada dalam senyawa kimia digantikan oleh atom lainnya. Reaksi ini merupakan salah satu reaksi yang penting di dalam kimia organik.

Contoh reaksi subsitusi ini adalah :

 

3. Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah reaksi dimana terjadinya pengeluaran ataupun penghilangan suatu atom dalam suatu senyawa. Di dalam reaksi ini, gugus atau atom yang terikat pada 2 atom C akan dilepaskan oleh pereaksi dan terbentuknya ikatan rangkap. Akibat dari reaksi eliminasi ini terjadi perubahan ikatan dari ikatan jenuh (ikatan tunggal) menjadi ikatan tak jenuh (ikatan rangkap).

Contoh reaksi eliminasi ini adalah :

 

 

 

Permasalahan :

1. Terjadinya reaksi subtitusi dapat disebabkan oleh beberapaa faktor, salah satunya yaitu adanya perbedaan elektronegatifitas. Apa yang membuat perbedaan elektronegatifitas mmenjadi salah satu faktor terjadinya reaksi subtitusi?
2. Apabila suatu alkena diadisi, maka zat apa yang akan dihasilkan?
3. Mengapa pada reaksi eliminasi, hanya terjadi pada alkana dan alkena, sedangkan pada alkuna tidak, jelaskan!