Kembali lagi pada blog saya, kali ini saya akan membahas materi mengenai mekanisme reaksi oksidasi pada berbagai senyawa organik.
Pada saat kita berbica mengenai reaksi oksidasi maka yang paling kita perhatikan ialah jumlah ikatan karbon-heteroatom dalam senyawa, ingat heteroatom disini mengacu pada oksigen, nitrogen, sulfur, ataupun juga halogen. Pada proses reaksi oksidasi senyawa organik, terjadi peningkatan jumlah ikatan karbon-heteroatom dan juga terjadi penurunan jumlah ikatan karbon hidrogen. Apabila sebuah senyawa mempunyai berbagai macam ikatan karbon-hidrogen maka senyawa tersebut mempunyai bilangan oksidasi yang lebih rendah ataupun juga mempunyai bilangan yang lebih tereduksi. Sedangkan, apabila sebuah senyawa mempunyai berbagai macam ikatan karbon-hetereoatom maka senyawa tersebut mempunyai bilangan oksidasi yang lebih tinggi.
Rekasi oksidasi pada alkohol
Aldehid mempunyai tingkat oksidasi yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol, sehingga proses konversi dari alkohol berubah menjadi aldehida dapat dikatakan sebagai oksidasi.
Contohnya yaitu kromium trioksida (CrO3) merupakan oksidator laboratorium yang biasa digunakan untuk mengokisdasi alkohol sekunder menjadi keton pada saat prosesnya direduksi menjadi H2CrO3. Seperti reaksi dibawah ini :
Reaksi oksidasi alkohol primer
Alkohol primer mempunyai dua proton yang berada pada atom karbon yang mengandung gugus hidroksil. Sehingga dapat membuat alkohol primer bisa dioksidasi sebanyak dua kali. Pada proses oksidasi pertama akan menghasilkan produk aldehida lalu aldehida dioksida akan menghasilkan asam karboksilat, reaksinya seperti dibawah ini :
Reaksi oksidasi alkohol sekunder
Alkohol sekunder memiliki satu proton pada posisi α sehingga hanya bisa membuatnya dioksidasi sekali saja dan dapat membentuk keton, dan keton tidak dapat dioksidasi Reaksi seperti dibawah ini :
Reaksi oksidasi alkohol tersier
Pada alkohol tersier tidak mempunyai proton pada posisi α, dan membuatnya tidak dapat mengalami oksidasi.
Permasalahan :
1. Mengapa pada aldehid dapat dioksidasi dengan mudah menghasilkan asam karboksilat sedangkan pada keton tidak reaktif terhadap oksidasi. Apa faktor yang menyebabkan hal itu terjadi?
2. Apa yang menyebabkan alkohol tersier ketika di oksidasi dalam larutan asam dapat mengalami dehidrasi dan kemudian alkenanya teroksidasi, sedangkan pada suasana basa alkohol tersier tidak dapat teroksidasi?
3. Pada reaksi oksidasi alkohol primer terjadi dua kali oksidasi, yaitu pertama menghasilkan aldehid lalu aldehid di oksidasi lagi menghasilkan asam karboksilat, mengapa tidak berhenti pada aldehid saja, apakah yang terjadi jika kita tidak mengoksidasi aldehid lagi?
Baiklah saya Arsita dengan NIM A1C119028 akan mencoba menjawab permasalahan No 3,Pada reaski oksidasi alkohol primer tidak berhenti pada aldehid saja, karena setelah oksidasi tersebut dibiarkan beberapa lama tidak langsung dilakukan destilasi sehingga proses oksidasi berlanjut. Mengapa oksidasi tersebut harus berlanjut karena senyawa dengan 2 gugus OH yang terikat pada atom karbon tidak stabil, dan terurai dengan melepaskan molekul air. Jadi, senyawa yang terbentuk segera terurai dan mengalami oksidasi berlanjut.
BalasHapusTerimakasih
Saya Adinda Zahra Apriliya NIM A1C119102 akan menjawab permasalahan no. 1
BalasHapusKarena aldehid (RC-OH) memiliki atom hidrogen (H) yang berikatan dengan -C = O sehingga jika dioksidasi akan membentuk “hydrate formation” yang sangat mudah teroksidasi membentuk asam karboksilat dalam larutan tersebut. Sedangkan keton tidak.
Saya Shalsadilla Miftasyanah NIM A1C119046 izin menjawab permasalahan nomor 2
BalasHapusAlkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi.
Jika anda memperhatikan apa yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder, anda akan melibat bahwa agen pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan sebuah atom hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut.
Anda perlu melepaskan kedua atom hidrogen khusus tersebut untuk membentuk ikatan rangkap C=O. Sehingga alkohol tersier dalam larutan asam akan mengalami dehidrasi dimana terjadi pemutusan hidrogen dan dapat mengalami oksidasi.