Pembentukan dan Sifat-Sifat Asam Karboksilat

 Pembentukan dan Sifat-Sifat Asam Karboksilat

Pembentukan Asam Karboksilat :

1. Oksidasi alkohol primer

Untuk oksidasi alkohol primer ini kita menggunakan reagen yang kuat, contohnya yaitu asam kromat (H2CrO4) dan juga kalium permanganat basa ( KMnO4 + OH- ). Pada kondisi ini alkohol primer akan teroksidasi menjadi asam karboksilat. Seperti yang kita ketahui reaksi oksidasi ialah proses terjadinya peningkatan jumlah atom oksigen. Dan juga pada materi yang ada sebelumnya, kita mengetahui bahwa alkohol primer jika dioksidasi dengan menggunakan reagen yang tidak kuat maka akan membentuk suatu produk berupa aldehid, berbeda ketika menggunakan reagen yang kuat maka akan langsung menghasilkan produk berupa asam karboksilat, reaksinya tidak berhenti di aldehid saja akan tetapi berlanjut menjadi asam karboksilat. Contohnya yaitu 1 propanol bereaksi dengan reagen asam kromat (H2CrO4) dalam kondisi asam maka OH yang ada pada 1 propanol akan teroksidasi sehingga menjadi asam propionat. 

2. Oksidasi Aldehid

Pada reaksi oksidasi aldehid ini kita juga menggunakan reagen yang sama dengan oksidasi pada alkohol primer yaitu KMnO4. Contohnya yaitu suatu propanal ketika dioksidasi dnegan kalium permangant maka akan menghasilkan produk berupa asam propionat.

3. Oksidasi Alkil Benzena

Alkil benzena ini dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan menggunakan reagen kalium permanganat dan juga kalor. Misalnya ketika toluen direaksikan dengan kalium permanganat dan dalam kondisi pemanasan maka gugus CH3 yang ada pada toluen akan teroksidasi menjadi COOH sehingga membentuk suatu produk yang disebut dengan asam benzoat.

4. Reaksi reagen Grignard dengan CO2

Reagen grignard ini dibuat dengan alkil halida yang direaksikan dengan magnesium serbuk dan juga larutan eter. Ketika alkil halidan direaksikan maka akan menghasilkan reagen grignard. Dan ketika reagen grignard direaksikan dengan CO2 maka akan menghasilkan asam karboksilat. Contohnya 2-klorobutana, ketika direaksikan dengan serbuk magnesium dalam larutan eter maka kloro akan terkonversi menjadi suatu reagen grinard, kemudian reagen grignard kita reaksikan dengan CO2 sehingga reagen grignardnya akan terkonversi menjadi suatu asam karboksilat yaitu menghasilkan asam 2-metil butanoat.

5. Hidrolisis Ester

Hidrolisis ester yaitu reaksi pemutusan pada suatu ester. Misalnya ketika metil etanoat (metil asetat) ketika dihidrolisis pada kondisi pemanasan maka ikatan ester akan putus sehingga bagian etanoatnya akan menjadi asam etanoat (asam asetat) sedangkan bagian metilnya akan menjadi metanol. 

Sifat- Sifat Asam Karboksilat :

A. Sifat Fisik Asam Karboksilat

1. Dua molekul asam karboksilat akan saling terhubung membentuk 2 ikatan hidrogen. Karena kuatnya ikatan tersebut, asam karboksilat ditemui dalam bentuk dimer lingkar bahkan dalam fase uapnya. Dan ikatan ini sulit putus. 

2. Ikatan hidrogen yang kuat membuat asam karboksilat mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan alkohol, hal ini dikarenakan pada asam karboksilat ini ikatan hidrogennya terbentuk 2 sehingga terbentuk dimer, sedangkan pada alkohol tidak membentuk suatu dimer, sehingga ikatan hidrogen pada alkohol lebih lemah dibanding ikatan hidrogen pada asam karboksilat.

3. Senyawa asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang rendah maka akan bersifat polar ataupun dapat larut dalam air. Ketika semakin bertambah rantai atom karbon membuat senyawa asam karboksilat cenderung bersifat non polar.

4. Asam karboksilat bersifat asam lemah. Semakin panjang rantai karbon maka makin lemah asamnya. 

B. Sifat Kimia Asam Karboksilat

1. Pada temperatur ruangan, asam karboksilat yang memiliki suku rendah (C1 –C4) berwujud cair yang encer, yang memiliki suku tengah (C5- C9) berwujud zat cair yang kental, sedangkan asam karboksilat yang memiliki suku tinggi (C > 10) berwujud padat yang tidak dapat larut begitu saja dalam air.

2. Asam karboksilat dapat diubah menjadi amina, yaitu dengan cara menggunakan reaksi Schmidt.

3. Asam karboksilat dapat direduksi menjadi alkohol dengan cara menggunakan hidrogen untuk menyebabkan reaksi hidrogenasi. Setelah bereaksi dengan alkohol, maka senyawa tersebut akan menghasilkan ester.

Permasalahan :

1. Pada proses pembentukan asam karboksilat dari alkohol primer menggunakan zat pengoksidasi yang berlebih, apa fungsi dati penambahan zat pengoksidasi yang berlebih ini dan apa yang terjadi jika kita tidak menggunakan zat pengoksidasi yang berlebih?

2. Pada oksidasi alkohol primer menggunakan reagen yang kuat akan menghasilkan produk yaitu asam karboksilat. Apa yang terjadi apabila kita mengoksidasi alkohol primer tetapi tidak menggunakan reagen yang kuat dan apakah produk yang akan dihasilkan jika menggunakan reagen yang lemah?

3. Asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan  alkohol, faktor apakah yang menyebabkan asam karboksilat memiliki titik didih yang tinggi dibandingkan dengan alkohol?

Mekanisme Reaksi Reduksi pada Berbagai Senyawa Organik

 Reaksi Reduksi pada Berbagai Senyawa Organik

Haiii, kembali lagi pada blog saya. Pada materi sebelumnya kita telah membahas reaksi oksidasi pada berbagai senyawa organik, nahh pada blog ini saya akan membahas tentang reaksi reduksi pada berbagai senyawa organik. Sebelumnya kita harus mengetahui terlebih dahulu apa itu reduksi. Suatu molekul dapat dikatakan tereduksi jika suatu molekul kehilangan oksigen ataupun juga memperoleh hdirogen. 

Reaksi Reduksi pada Asam Karboksilat 

Reduksi asam karboksilat dengan gas hidrogen akan membentuk aldehid dan air, dan apabila direduksi lebih lanjut lagi akan membentuk alkohol primer. Contohnya yaitu pada asam propanoat direduksi menghasilkan propanal dan air, dan apabila kita reduksi lagi maka akan membentuk 1 propanol. 

Mekanismenya yaitu pertama gugus OH yang ada pada asam propanoat akan berikatan dengan atom H yang ada pada gas hidrogen, kemudian ikatan H2 akan putus, sehingga membentuk propanal dan air. Kemudian kita reduksi lagi propanal tersebut dengan hidrogen. Atom H yang ada pada hidrogen akan menyerang atom C yang ada pada propanal kemudian ikatan rangkat dua yang ada pada gugus O akan putus menjadi ikatan rangkap satu, lalu atom H satu lagi yang ada pada hidrogen akan terikat pada atom O. Sehingga dihasilkan senyawa 1 propanol.

Reduksi Aldehid

Butanol apabila direduksi dengan NaBH4 Etanol dan H3O+, akan membentuk suaut senyawa yaitu 1 buatnol (85%). Mekanismenya yaitu pada reaksi ini oksigen yang awalnya berikatan rangkap kemudian tereduksi menjadi ikatan tunggal yang mengikat gugus OH. Dan atom C yang awalnya mengikat satu atom Hidrogen setelah direduksi atom C jadi mengikat 2 atom hidrogen. Sehingga, butanal yang awalnya memiliki rumus C4H8O diteduksi menjadi C4H10O (alkohol primer). Dari reaksi yang terjadi dapat kita lihat bahwa atom hidrogen bertambah, maka hal ini sesuai dengan pengertian reduksi. 

Reduksi Keton

Keton apabila direduksi akan menghasilkan keton. Contohnya yaitu 2 propanon apabila direduksi NaBH4 akan menghasilkan 2- propanol ( alkohol sekunder). Mekanismenya yaitu atom O yang awalnya berikatan rangkap direduksi menjadi ikatan tunggal dengan gugus OH. Atom C yang awalnya tidak mengikat hidrogen setelah direduksi akan menjadi mengikat hidrogen. Keton yang awlanya mempunyai rumus C3H6O direduksi menjadi propanol dengan rumus C3H8O. 

Permasalahan :

1. Pada reaksi reduksi asam karboksilat setelah didapatkan hasil aldehid maka dilakukan reduksi lanjut sehingga membentuk alkohol primer. Apa yang menyebabkan reduksi berlanjut, mengapa tidak berhenti pada aldehid saja?

2. Seperti yang kita ketahui adehid adalah reduktor kuat sehingga bisa mereduksi oksidator-oksidator lemah. Apa yang akan terjadi pada reaksi reduksi apabila reaksi reduksi tersebut mereduksi oksidator-oksidator kuat?

3. Aldehid dapat direduksi menjadi alkohol primer, apa yang akan terjadi apabila pada senyawa organik yang kita reduksi mempunyai 2 gugus fungsi, yaitu alkohol primer dan aldehid, dan kita hanya mereduksi salah satu gugus fungsi tersebut?

Mekanisme Reaksi Oksidasi pada Berbagai Senyawa Organik

 Kembali lagi pada blog saya, kali ini saya akan membahas materi mengenai mekanisme reaksi oksidasi pada berbagai senyawa organik.

Pada saat kita berbica mengenai reaksi oksidasi maka yang paling kita perhatikan ialah jumlah ikatan karbon-heteroatom dalam senyawa, ingat heteroatom disini mengacu pada oksigen, nitrogen, sulfur, ataupun juga halogen. Pada proses reaksi oksidasi senyawa organik, terjadi peningkatan jumlah ikatan karbon-heteroatom dan juga terjadi penurunan jumlah ikatan karbon hidrogen.  Apabila sebuah senyawa mempunyai berbagai macam ikatan karbon-hidrogen maka senyawa tersebut mempunyai bilangan oksidasi yang lebih rendah ataupun juga  mempunyai bilangan yang lebih tereduksi. Sedangkan, apabila sebuah senyawa mempunyai berbagai macam ikatan karbon-hetereoatom maka senyawa tersebut mempunyai bilangan oksidasi yang lebih tinggi. 

Rekasi oksidasi pada alkohol 

Aldehid mempunyai tingkat oksidasi yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol, sehingga proses konversi dari alkohol berubah menjadi aldehida dapat dikatakan sebagai oksidasi. 

Contohnya yaitu kromium trioksida (CrO3) merupakan oksidator laboratorium yang biasa digunakan untuk mengokisdasi alkohol sekunder menjadi keton pada saat prosesnya direduksi menjadi H2CrO3. Seperti reaksi dibawah ini :

Reaksi oksidasi alkohol primer

Alkohol primer mempunyai dua proton yang berada pada atom karbon yang mengandung gugus hidroksil. Sehingga dapat membuat alkohol primer bisa dioksidasi sebanyak dua kali. Pada proses oksidasi pertama akan menghasilkan produk aldehida lalu aldehida dioksida akan menghasilkan asam karboksilat, reaksinya seperti dibawah ini : 

Reaksi oksidasi alkohol sekunder

Alkohol sekunder memiliki satu proton pada posisi α sehingga hanya bisa membuatnya dioksidasi sekali saja dan dapat membentuk keton, dan keton tidak dapat dioksidasi  Reaksi seperti dibawah ini :

Reaksi oksidasi alkohol tersier

Pada alkohol tersier tidak mempunyai proton pada posisi α, dan membuatnya tidak dapat mengalami oksidasi.

Permasalahan :

1. Mengapa pada aldehid dapat dioksidasi dengan mudah menghasilkan asam karboksilat sedangkan pada keton tidak reaktif terhadap oksidasi. Apa faktor yang menyebabkan hal itu terjadi?

2.  Apa yang menyebabkan alkohol tersier ketika di oksidasi dalam larutan asam dapat mengalami dehidrasi dan kemudian alkenanya teroksidasi, sedangkan pada suasana basa alkohol tersier tidak dapat teroksidasi?

3. Pada reaksi oksidasi alkohol primer terjadi dua kali oksidasi, yaitu pertama menghasilkan aldehid  lalu aldehid di oksidasi lagi menghasilkan asam karboksilat, mengapa tidak berhenti pada aldehid saja, apakah yang terjadi jika kita tidak mengoksidasi aldehid lagi? 

Mekanisme Reaksi-Reaksi Adisi pada Aldehid dan Keton

 Hai, kembali lagi pada blog saya. Disini saya akan membahas materi mengenai mekanisme reaksi-reaksi adisi pada aldehid dan keton.

Aldehida dan keton mengalami berbagai reaksi yang akan menghasilkan berbagai produk berbeda.  Pada umumnya reaksi yang terjadi adalah reaksi adisi nukleofilik, yang mengarah pada pembentukan alkohol, alkena, dan juga diol. Reaksi utama gugus karbonil yaitu adisi nukleofilik pada ikatan rangkap karbon-oksigen.  

Reaksi aldehida dengan alkohol menghasilkan hemiasetal ataupum asetal, tergantung pada  kondisinya. Ketika mencampurkan dua reaktan secara bersama-sama akan menghasilkan hemiasetal.  Sedangkan pencampuran dua reaktan dengan asam klorida akan menghasilkan asetal.  Misalnya, reaksi metanol dengan etanal menghasilkan hasil sebagai berikut:

 

Substitusi nukleofilik gugus OH untuk ikatan rangkap gugus karbonil membentuk hemiasetal, sedangkan adanya penambahan asam ke hemiasetal akan membentuk asetal seperti pada reaksi diatas

Pada aldehid dan keton mengikat ikatan C = O yang sangat polar, hal ini dikarenakan adanya perbedaan elektronegativitas atom karbon dan oksigen, karena adanyan perbedaan elektronegativitas ini gugus karbonil terpolarisasi. Atom karbon mempunyai muatan positif parsila sedangkan atom oksigen mempunyai muatan sebagian negatif.  Dikarenakan reaksi adisi pada aldehid dan keton mengikat ikatan C = O, maka sifat reaksinya kebanyakan sama dengan sifat karbonil. Hal yang menyebabkan aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton adalah karena aldehid mempunyai atom karbonil yang kurang terlindungi dibandingkan dengan keton.

Aldehida pada umumnya lebih reaktif terhadap substitusi nukleofilik daripada keton, hal ini disebabkan efek sterik dan elektronik.  Pada aldehida, atom hidrogen yang relatif kecil terikat pada satu sisi gugus karbonil, sedangkan gugus R yang lebih besar ditempelkan ke sisi lainnya.  Akan tetapi, dalam keton, gugus R terikat pada kedua sisi gugus karbonil. Sehingga pada aldehida hambaran sterik yang terjado lebih sedikit dibandingan pada keton.   

Permasalahan :

1. Pada keton ketika mengalami rekasi adisi dengan reagen Grignard, maka produk apa yang akan terbentuk?

2. Pada aldehid umumnya lebih reaktif terhadap substitusi nukleofilik dibandingkan dengan keton, mengapa hal tersebut dapat terjadi?

3. Suatu aldehid dapat membentuk senyawa asetal dengan menggunakan alkohol dalam suasana asam, apakah yang akan terjadi apabila menggunakan aldehid pada suasana basa?

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

                                            Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2.

Baiklah pada pertemuan kali ini saya akan membahas tentang mekanisme reaksi bersaing SN 2 dan E2.

Ada beberapa kesamaan yang ada pada reaksi SN2 dan E2, diantaranya yaitu reaksi SN2 dan E2 sama-sama menggunakan basa kuat dan pelarut polar. Karena hal inilah timbul persaingan pada kedua reaksi ini. Apabila terjadi persaingan antara SN2 dengan E2, maka reaksi E2 lebih sulit untuk terbentuknya reaksi dibandingkan dengan reaksi SN2. Hal ini dikarenakan reaksi SN2 yang bersifat kurang basa dibandingkan dengan reaksi E2. Apabila substrat yang digunakan pada reaksi adalah alkil halida primer maka reaksi yang terbentuk dominan substitusi. Dan jika substratnya alkil halida sekunder, maka akan membentuk produk substitusi dan eliminasi dibawah kondisi reaksi SN2 ataupun E2 , makin kuat basa maka makin besar presentase produk eliminasi  Dan jika digunakan alkil halida tersier, maka reaksi eliminasi akan lebih unggul dibandingkan dengan reaksi substitusi, hal ini dikarenakan alkil halida tersier sedikit reaktif pada reaksi SN2 dan juga sangat reaktif terhadap rekasi E2.

Makin tinggi derajat kebasaan suatu reaksi, maka semakin besar pula akan terjadinya reaksi eliminasi. Dan apabila semakin rendah derajat kebasaan suatu reaksi maka akan semakin besar terjadinya reaksi substitusi. Kenaikan suhu pada reaksi ini berpengaruh terhadap peningkatan laju pada semua reaksi substitusi dan eliminasi. Akan tetapi, pada umumnya kenaikan laju reaksi eliminasi lebih besar dibandingkan dengan subsitusi. Hal ini karena eliminasi mempunyai energi aktivasi yang lebih tinggi dan temperatur tinggi memungkinkan banyak molekul yang sanggup untuk mencapai keadaan transisi eliminasi.

 

Permasalahan :

1. Mengapa pada saat proses reaksi bersaing SN2 dan E2, apabila menggunakan alkil halida primer lebih dominan menghasilkan reaksi substitusi?

2. Apabila pada reaksi bersaing, alkil halida sekunder direaksikan dengan basa kuat, maka produk apa yang akan terbentuk?

3. Pada saat kapan suatu reaksi dapat dikatakan sebagai reaksi bersaing SN2 dan E2?