Mekanisme Reaksi-Reaksi Adisi pada Aldehid dan Keton

 Hai, kembali lagi pada blog saya. Disini saya akan membahas materi mengenai mekanisme reaksi-reaksi adisi pada aldehid dan keton.

Aldehida dan keton mengalami berbagai reaksi yang akan menghasilkan berbagai produk berbeda.  Pada umumnya reaksi yang terjadi adalah reaksi adisi nukleofilik, yang mengarah pada pembentukan alkohol, alkena, dan juga diol. Reaksi utama gugus karbonil yaitu adisi nukleofilik pada ikatan rangkap karbon-oksigen.  

Reaksi aldehida dengan alkohol menghasilkan hemiasetal ataupum asetal, tergantung pada  kondisinya. Ketika mencampurkan dua reaktan secara bersama-sama akan menghasilkan hemiasetal.  Sedangkan pencampuran dua reaktan dengan asam klorida akan menghasilkan asetal.  Misalnya, reaksi metanol dengan etanal menghasilkan hasil sebagai berikut:

 

Substitusi nukleofilik gugus OH untuk ikatan rangkap gugus karbonil membentuk hemiasetal, sedangkan adanya penambahan asam ke hemiasetal akan membentuk asetal seperti pada reaksi diatas

Pada aldehid dan keton mengikat ikatan C = O yang sangat polar, hal ini dikarenakan adanya perbedaan elektronegativitas atom karbon dan oksigen, karena adanyan perbedaan elektronegativitas ini gugus karbonil terpolarisasi. Atom karbon mempunyai muatan positif parsila sedangkan atom oksigen mempunyai muatan sebagian negatif.  Dikarenakan reaksi adisi pada aldehid dan keton mengikat ikatan C = O, maka sifat reaksinya kebanyakan sama dengan sifat karbonil. Hal yang menyebabkan aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton adalah karena aldehid mempunyai atom karbonil yang kurang terlindungi dibandingkan dengan keton.

Aldehida pada umumnya lebih reaktif terhadap substitusi nukleofilik daripada keton, hal ini disebabkan efek sterik dan elektronik.  Pada aldehida, atom hidrogen yang relatif kecil terikat pada satu sisi gugus karbonil, sedangkan gugus R yang lebih besar ditempelkan ke sisi lainnya.  Akan tetapi, dalam keton, gugus R terikat pada kedua sisi gugus karbonil. Sehingga pada aldehida hambaran sterik yang terjado lebih sedikit dibandingan pada keton.   

Permasalahan :

1. Pada keton ketika mengalami rekasi adisi dengan reagen Grignard, maka produk apa yang akan terbentuk?

2. Pada aldehid umumnya lebih reaktif terhadap substitusi nukleofilik dibandingkan dengan keton, mengapa hal tersebut dapat terjadi?

3. Suatu aldehid dapat membentuk senyawa asetal dengan menggunakan alkohol dalam suasana asam, apakah yang akan terjadi apabila menggunakan aldehid pada suasana basa?