Pembentukan dan Sifat-Sifat Asam Karboksilat

 Pembentukan dan Sifat-Sifat Asam Karboksilat

Pembentukan Asam Karboksilat :

1. Oksidasi alkohol primer

Untuk oksidasi alkohol primer ini kita menggunakan reagen yang kuat, contohnya yaitu asam kromat (H2CrO4) dan juga kalium permanganat basa ( KMnO4 + OH- ). Pada kondisi ini alkohol primer akan teroksidasi menjadi asam karboksilat. Seperti yang kita ketahui reaksi oksidasi ialah proses terjadinya peningkatan jumlah atom oksigen. Dan juga pada materi yang ada sebelumnya, kita mengetahui bahwa alkohol primer jika dioksidasi dengan menggunakan reagen yang tidak kuat maka akan membentuk suatu produk berupa aldehid, berbeda ketika menggunakan reagen yang kuat maka akan langsung menghasilkan produk berupa asam karboksilat, reaksinya tidak berhenti di aldehid saja akan tetapi berlanjut menjadi asam karboksilat. Contohnya yaitu 1 propanol bereaksi dengan reagen asam kromat (H2CrO4) dalam kondisi asam maka OH yang ada pada 1 propanol akan teroksidasi sehingga menjadi asam propionat. 

2. Oksidasi Aldehid

Pada reaksi oksidasi aldehid ini kita juga menggunakan reagen yang sama dengan oksidasi pada alkohol primer yaitu KMnO4. Contohnya yaitu suatu propanal ketika dioksidasi dnegan kalium permangant maka akan menghasilkan produk berupa asam propionat.

3. Oksidasi Alkil Benzena

Alkil benzena ini dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan menggunakan reagen kalium permanganat dan juga kalor. Misalnya ketika toluen direaksikan dengan kalium permanganat dan dalam kondisi pemanasan maka gugus CH3 yang ada pada toluen akan teroksidasi menjadi COOH sehingga membentuk suatu produk yang disebut dengan asam benzoat.

4. Reaksi reagen Grignard dengan CO2

Reagen grignard ini dibuat dengan alkil halida yang direaksikan dengan magnesium serbuk dan juga larutan eter. Ketika alkil halidan direaksikan maka akan menghasilkan reagen grignard. Dan ketika reagen grignard direaksikan dengan CO2 maka akan menghasilkan asam karboksilat. Contohnya 2-klorobutana, ketika direaksikan dengan serbuk magnesium dalam larutan eter maka kloro akan terkonversi menjadi suatu reagen grinard, kemudian reagen grignard kita reaksikan dengan CO2 sehingga reagen grignardnya akan terkonversi menjadi suatu asam karboksilat yaitu menghasilkan asam 2-metil butanoat.

5. Hidrolisis Ester

Hidrolisis ester yaitu reaksi pemutusan pada suatu ester. Misalnya ketika metil etanoat (metil asetat) ketika dihidrolisis pada kondisi pemanasan maka ikatan ester akan putus sehingga bagian etanoatnya akan menjadi asam etanoat (asam asetat) sedangkan bagian metilnya akan menjadi metanol. 

Sifat- Sifat Asam Karboksilat :

A. Sifat Fisik Asam Karboksilat

1. Dua molekul asam karboksilat akan saling terhubung membentuk 2 ikatan hidrogen. Karena kuatnya ikatan tersebut, asam karboksilat ditemui dalam bentuk dimer lingkar bahkan dalam fase uapnya. Dan ikatan ini sulit putus. 

2. Ikatan hidrogen yang kuat membuat asam karboksilat mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan alkohol, hal ini dikarenakan pada asam karboksilat ini ikatan hidrogennya terbentuk 2 sehingga terbentuk dimer, sedangkan pada alkohol tidak membentuk suatu dimer, sehingga ikatan hidrogen pada alkohol lebih lemah dibanding ikatan hidrogen pada asam karboksilat.

3. Senyawa asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang rendah maka akan bersifat polar ataupun dapat larut dalam air. Ketika semakin bertambah rantai atom karbon membuat senyawa asam karboksilat cenderung bersifat non polar.

4. Asam karboksilat bersifat asam lemah. Semakin panjang rantai karbon maka makin lemah asamnya. 

B. Sifat Kimia Asam Karboksilat

1. Pada temperatur ruangan, asam karboksilat yang memiliki suku rendah (C1 –C4) berwujud cair yang encer, yang memiliki suku tengah (C5- C9) berwujud zat cair yang kental, sedangkan asam karboksilat yang memiliki suku tinggi (C > 10) berwujud padat yang tidak dapat larut begitu saja dalam air.

2. Asam karboksilat dapat diubah menjadi amina, yaitu dengan cara menggunakan reaksi Schmidt.

3. Asam karboksilat dapat direduksi menjadi alkohol dengan cara menggunakan hidrogen untuk menyebabkan reaksi hidrogenasi. Setelah bereaksi dengan alkohol, maka senyawa tersebut akan menghasilkan ester.

Permasalahan :

1. Pada proses pembentukan asam karboksilat dari alkohol primer menggunakan zat pengoksidasi yang berlebih, apa fungsi dati penambahan zat pengoksidasi yang berlebih ini dan apa yang terjadi jika kita tidak menggunakan zat pengoksidasi yang berlebih?

2. Pada oksidasi alkohol primer menggunakan reagen yang kuat akan menghasilkan produk yaitu asam karboksilat. Apa yang terjadi apabila kita mengoksidasi alkohol primer tetapi tidak menggunakan reagen yang kuat dan apakah produk yang akan dihasilkan jika menggunakan reagen yang lemah?

3. Asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan  alkohol, faktor apakah yang menyebabkan asam karboksilat memiliki titik didih yang tinggi dibandingkan dengan alkohol?