Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

 

Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Pada blog kali ini saya akan membahas tentang mekanisme reaksi E2. Sebelhmnya kita harus mengetahui terlebih dahulu apa itu reaksi E2 ?? Reaksi eliminasi E2 atau reaksi eliminasi bimolekuler adalah reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna yaitu reaksi E2 dibandingkan reaksi E1. Reaksi ini cenderung dominan bila digunakan basa kuat seperti HO^- (ion hidroksikil) dan RO^-. Reaksi ini cenderung kondisi temperaturnya tinggi. Secara khusus reaksi eliminasi E2 dilakukan dengan memanaskan alkil halida dengan KOH( kalium hidroksida) yaitu sumber basa kuat ataupun NaOCH₂CH₃ (natrium etoksida) yaitu sumber dari basa kuat alkoksida dalam pelarut etanol. Biasanya reaksi eliminasi E2  disebut dengan reaksi pembentukan alkena.

Contoh reaksinya saya ambil dari link https://youtu.be/hcjOrS_26ks

Untuk mekanisme reaksi eliminasi E2 tidak berjalan dengan membentuk karbokation sebagai zat antar berbeda dengan SN1, melainkan rekasi yang serempak. Reaksi ini terjadi pada satu tahap sama seperti SN1, namun pada reaksi E2 ini ada 3 hal yang terjadi dalam satu waktu. 3 hal ini adalah basa kuat merebut atau membentuk ikatan dengan hidrogen, karena hidrogen yang dilepas adalah hidrogen yang terikat pada karbon beta, karbon yang mengikat gugus pergi disebut dengan karbon alpha. Jadi yang terjadi pertama ialah basa kuat membentuk ikatan baru dengan proton lalu elektron-elekron ikatan antara C dan H masuk membentuk rangkap dua, atau membentuk ikatan phi yg baru. Lalu brom bersama pasangan elektron C dan B masuk ke Br, karena C hanya mampu mengikat 4, jadi Br meninggalkan alkilnya. 3 kejadian ini terjadi pada saat yang sama menghasilkan produk alkena dengan prduk alkohol dengan gugus pergi ion bromida.

Keadaan transisi memperlihatkan basa kuat mengabstraksi hidrogen pada posisi anti terhadap gugus perginya yaitu Br. Biasanya eliminasi ini disebut dengan anti eliminasi, karena hidrogennya diabstraksi pada posisi yang anti pada gugus pergi. Pada transisi eliminasi E2 memperlihatkan dua molekul, yang pertama molekul basa kuat dan kedua adalah molekul substrat. Apabila ada 2 molekul yang telrihat pada keadaan transisi, maka reaksi ini mengikuti orde ke dua. Kalau reaksi E2 mengikuti orde ke dua, maka laju reaksi bergantung pada dua kosntertrasi yaitu substrat dan konsentrasi basa kuatnya. Jadi kalau kita kali duakan susbtratnya maka laju reaksinya makin cepat.

Laju E2 = k[substrat] [RO-]

Karakteristik dari E2, yaitu:

- Merupakan eliminasi satu tahap dengan keadaan transisi.

- Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, dan mungkin terjadi pada senyawa sekunder dan senyawa lainya.

- Laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi di pengaruhi oleh alkil halida dan basa (biomolekuler ).

- Biasanya E2 menggunakan basa kuat. Basa haruslah cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam.

 

Permasalahan :

1. Pada reaksi eliminasi E2 dominan menggunakan basa kuat bertemperatur tinggi, mengapa hal itu terjadi? Apakah ada efek samping dari penggunaan basa kuat yang bertemperatur tinggi tersebut?

2. Mengapa pada reaksi E2  alkil halida tersier bereaksi sangat cepat sementara alkil halida primer sangat lambat?

3. Apakah reaksi E2 terjadi secara serentak atau berdampingan tanpa melalui perantara? Berikan alasannya!