Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dengan E1

 Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dengan E1

Hai kembali lagi pada blog saya, kali ini saya akan menjelaskan tentang mekanisme reaksi bersaing SN1 dengan E1. Pada kondisi SN1 dan juga E1 semua alkil halida yang bereaksi akan membentuk produk substitusi dan eliminasi  akan tetapi pada alkil halida primer tidak mengalami reaksi SN1 ataupun E1 hal ini dikarenakan karbokation primer terlalu tidak stabil untuk dibentuk.

Pada reaksi reaksi SN1 dan E1 mempunyai kesamaan yaitu pada mekanismenya yang mana hasil akhirnya bergantung pda nukleofil ataupun basa sebagai penyerang pertama. Karena hal inilah reaksi SN1 dan E1 laju reaksinya bergantung kepada substrat. Laju reaksi bergantung kepada substrat dikarenakan mengikuti kinetika orde pertama pada mekanisme kerja reaksi SN1 dan E1 mengikutsertakan karbokation dan akan bereaksi jika menggunakan basa lemah.

Pada reaksi ini nukleofilik yang digunakan lemah atau basa. Pada contoh yang ada digunakan metanol yang mana contoh sempurna dari nukleofilik atau basa lemah. Dalam reaksi ini urutan reaktivas yang ada pada reaksi SN1 dengan E1 adalah sama. Hal ini terjadi disebabkan karena kedua reaksi tersebut memiliki langkah penentuan laju yang sama dalam hal pemisahan alkil halida. 

Suhu yang lebih rendah akan menjadi produk SN1 dan saaat dilakukan peningkatan suhu produk SN1 akan menurun, dan untuk reaksi E1 pada suhu rendah jumlah produksinya sangat kecil akan tetapi pada saat dilakukan peningkatan suhu makan akan terjadi peningkatan bertahap dalam jumlah E1. Reaksi eliminasi E1 disukai oleh suhu dikarenakan ada lebih banyak entropi pada reaksi eliminasi E1 tersebut. Jadi dapat disimpulkan bahwa panas merupakan sesuatu yang dapat digunakan untuk mendukung reaksi eliminasi ini, dan pada saat kita meningkatkan suhu, akan didapatkan hasil lebih banyak produk eliminasi. 

Permasalahan :

1. Apakah yang menjadi penentu laju pada reaksi bersaing SN1 dengan E1 ini, apakah nukleofil, substrat atau hal lainnya, dan mengapa hal tersebut menjadi penentu laju reaksi?

2. Apakah ada pengaruh dari struktur gugus alkil terhadap reaksi SN1 dan E1, dan jika ada bagaimana pengaruhnya? 

3. Jelaskan mengapa jika dilakukan pemanasan yang menjadi reaksi dominan adalah reaksi E1? 

Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

                                                     Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

Reaksi eliminasi E1 atau juga disebut dengan reaksi eliminasi unimolekuler. Reaksi ini mirip dengan reaksi SN 1, dimana tahap pertama reaksi E1 itu sama dengan tahap pertama reaksi SN1. Mekanisme rekasi E1 ini sering disebut sebagai reaksi unimolekuler secara bertahap. Nah sebelumnya kita harus mengetahui apa arti dari reaksi unimolekuler itu. Reaksi unimolekuler merupakan suatu reaksi eliminasi dimana karbokation akan memberikan proton kepada suatu basa dalam reaksi tersebut dan akan menghasilkan alkena. Reaksi E1 ini terjadi dengan melalui dua tahap yaitu ionisasi dan deprotonasi.

Pada materi kali ini saya mengambil contoh mekanisme reaksi alkil bromida atau terbutil bromida menjadi 2-metilpropena https://www.youtube.com/watch?v=4nYnjfY3beA&t=101s

Tahap pertama yaitu ionisasi alkil atau substat, pada tahap ini terjadi proses yang lambat karena membutuhkan energi tambahan untuk memecahkan ikatan antara  susbstrat dengan gugus perginya menjadi zat antara karbokation, dan sebelumnya itu harus mencapai keadaan transisi. Maka tahap pertama ini penentu laju dari keseluruhan reaksinya, karena berjalan lambat. Suatu reaksi E1 menunjukkan kintetika orde pertama, karena dalam keadaan transisi mirip dengan keadaan transisi SN1 dimana keadaan transisinya yang diperlihatkan molekul substrat nya saja, tidak memperlihatkan molekul nukloefilik yang muncul. Karena E1, merupakan orde pertama maka laju reaksinya hanya bergantung pada konsentrasi substrat nya saja atau konsentrasi alkil halidanya saja, karena hanya melibatkan satu molekul dalam keadaan transisinya, maka disebut E1.

Tahap kedua ini berbeda dengan SN1, pada tahap terdapat perbedaan antara basa dengan nukleofilik, dimana basa itu sifatnya lebih tertarik kepada hidrogen sedangkan nukleofilik tertarik kepada karbon yang kekurangan elektron. Jadi H₂O disini berperan sebagai basa sehingga basa H₂O merebut proton dari karbokation. Syaratnya hidrogen yang bisa diambil adalah hidrogen yang bersebrangan dengan  karbokationnya atau karbon positif. Pada tahap ini karbon mengalami hibridisasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2.  Setelah itu terbentuklah prodak 2-metilpropena. Karena mekasinisme E1 mirip dengan SN1 maka reaksi ini bersaingan jadi biasanya reaksi E1 bersaing dengan SN1.

 

Permasalahan :

1.  Mengapa pada tahap yang kedua atau tahap cepat karbon mengalami rehibridasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2?

2. Pada reaksi eliminasi E1 menggunakan basa lemah, mengapa tidak menggunakan basa kuat? berikan penjelasannya!

3. Pada reaksi mekanisme E1 terdapat reaksi yang berjalan lambat dan juga cepat, mengapa hal itu terjadi? Jelaskan!

Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

 

Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Pada blog kali ini saya akan membahas tentang mekanisme reaksi E2. Sebelhmnya kita harus mengetahui terlebih dahulu apa itu reaksi E2 ?? Reaksi eliminasi E2 atau reaksi eliminasi bimolekuler adalah reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna yaitu reaksi E2 dibandingkan reaksi E1. Reaksi ini cenderung dominan bila digunakan basa kuat seperti HO^- (ion hidroksikil) dan RO^-. Reaksi ini cenderung kondisi temperaturnya tinggi. Secara khusus reaksi eliminasi E2 dilakukan dengan memanaskan alkil halida dengan KOH( kalium hidroksida) yaitu sumber basa kuat ataupun NaOCH₂CH₃ (natrium etoksida) yaitu sumber dari basa kuat alkoksida dalam pelarut etanol. Biasanya reaksi eliminasi E2  disebut dengan reaksi pembentukan alkena.

Contoh reaksinya saya ambil dari link https://youtu.be/hcjOrS_26ks

Untuk mekanisme reaksi eliminasi E2 tidak berjalan dengan membentuk karbokation sebagai zat antar berbeda dengan SN1, melainkan rekasi yang serempak. Reaksi ini terjadi pada satu tahap sama seperti SN1, namun pada reaksi E2 ini ada 3 hal yang terjadi dalam satu waktu. 3 hal ini adalah basa kuat merebut atau membentuk ikatan dengan hidrogen, karena hidrogen yang dilepas adalah hidrogen yang terikat pada karbon beta, karbon yang mengikat gugus pergi disebut dengan karbon alpha. Jadi yang terjadi pertama ialah basa kuat membentuk ikatan baru dengan proton lalu elektron-elekron ikatan antara C dan H masuk membentuk rangkap dua, atau membentuk ikatan phi yg baru. Lalu brom bersama pasangan elektron C dan B masuk ke Br, karena C hanya mampu mengikat 4, jadi Br meninggalkan alkilnya. 3 kejadian ini terjadi pada saat yang sama menghasilkan produk alkena dengan prduk alkohol dengan gugus pergi ion bromida.

Keadaan transisi memperlihatkan basa kuat mengabstraksi hidrogen pada posisi anti terhadap gugus perginya yaitu Br. Biasanya eliminasi ini disebut dengan anti eliminasi, karena hidrogennya diabstraksi pada posisi yang anti pada gugus pergi. Pada transisi eliminasi E2 memperlihatkan dua molekul, yang pertama molekul basa kuat dan kedua adalah molekul substrat. Apabila ada 2 molekul yang telrihat pada keadaan transisi, maka reaksi ini mengikuti orde ke dua. Kalau reaksi E2 mengikuti orde ke dua, maka laju reaksi bergantung pada dua kosntertrasi yaitu substrat dan konsentrasi basa kuatnya. Jadi kalau kita kali duakan susbtratnya maka laju reaksinya makin cepat.

Laju E2 = k[substrat] [RO-]

Karakteristik dari E2, yaitu:

- Merupakan eliminasi satu tahap dengan keadaan transisi.

- Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, dan mungkin terjadi pada senyawa sekunder dan senyawa lainya.

- Laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi di pengaruhi oleh alkil halida dan basa (biomolekuler ).

- Biasanya E2 menggunakan basa kuat. Basa haruslah cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam.

 

Permasalahan :

1. Pada reaksi eliminasi E2 dominan menggunakan basa kuat bertemperatur tinggi, mengapa hal itu terjadi? Apakah ada efek samping dari penggunaan basa kuat yang bertemperatur tinggi tersebut?

2. Mengapa pada reaksi E2  alkil halida tersier bereaksi sangat cepat sementara alkil halida primer sangat lambat?

3. Apakah reaksi E2 terjadi secara serentak atau berdampingan tanpa melalui perantara? Berikan alasannya!